천연물화학이란 자연계 동식물 시료에서 유효성분을 분리하여 분자 수준에서 화학 구조를 규명하고 생리활성을 밝히는 학문 분야이다. 천연물화학에 대한 이해와 활용을 바탕으로 천연유래 의약품이나 농약 등 우리생활에 필요한 유용소재가 지속적으로 개발되어 왔다. 최근에는 기능성 식품이나 기능성 화장품의 유효성분이나 지표성분의 규명에도 천연물화학 기술은 필수적으로 이용된다. 따라서, 천연물화학은 화학, 약학, 식품공학, 생명과학 등 다양한 분야에서 중요하게 다루어지고 있다.
저자는 대학에서 천연물화학을 강의하고 있으며, 이 과정에서 우리말로 된 적당한 교재가 부족하다는 느낌을 가졌다. 이러한 생각에서 2014년 단행본을 출판한 바 있으며, 그간에 본문 내용을 수정하거나 새로운 내용을 추가할 필요가 있다고 생각되어 개정판을 준비하게 되었다.
이 책은 대학 학부과정에서 유기화학 과목을 이수한 학생을 대상으로 설정하여 작성되었다. 본 교재는 1장 서론을 시작으로 하여 2장에서는 천연물의 분리 정제에 대한 이론과 실험적 내용을 기술하였다. 3장에서는 천연물의 일반적인 생합성 반응을 정리하였다. 4장에서 9장까지는 천연물을 탄수화물, 지질, 폴리케타이드, 페닐프로파노이드, 터페노이드, 알칼로이드 등으로 분류하여 기술하였다. 10장에서는 해양천연물에 대한 내용을 별도로 정리하였다. 11장에서 는 천연물의 구조 결정에 이용되는 분광학적 이론 및 활용을 서술하였으며, 12장에서는 천연물의 입체화학 이해에 필요한 기본 지식을 정리하였다.
1 장 서 론
1.1 천연물화학
1.2 의약품과 천연물
1.3 천연물신약
1.4 건강기능식품 및 기능성화장품
2 장 추출 및 분리정제
2.1 천연 시료
2.3 용매 분획(分劃, fractionation)
2.4 분리 정제
3 장 생합성(Biosynthesis)
3.1 효소(enzyme)
3.2 효소의 작용
3.3 생물학적 반응의 종류
3.4 대사물(metabolite)의 생합성
4 장 탄수화물(Carbohydrate)
4.1 생합성 경로
4.2 탄수화물(carbohydrate): 단당류(monosaccharide)
4.3 이당류(disaccharide)
4.4 다당류(polysaccharide)
4.5 배당체(glycoside)
5 장 지질(Lipid)
5.1 지방산(fatty acid)
5.2 인지질(phospholipid)
5.3 프로스타글란딘(prostaglandin: PG)
6 장 폴리케타이드(Polyketide)
6.1 아세테이트 경로(acetate pathway): 폴리케타이드
6.2 폴리케타이드(polyketide)의 다양성
6.3 마크로라이드(macrolide) 항생제
6.4 폴리에터(polyether) 항생제
6.5 다이엘스-알더(Diels-Alder) 반응 유래 화합물
7 장 페닐프로파노이드(Phenylpropanoid)
7.1 페닐프로파노이드(phenylpropanoid)의 생성
7.2 신남산(계피산, cinnamic acid) 유래 화합물
7.3 쿠마린(coumarin) 화합물
7.4 리그난(lignan) 화합물
7.5 플라보노이드(avonoid) 화합물
7.6 탄닌(tannin) 화합물
7.7 퀴논(quinone) 화합물
7.8 기타 방향족 화합물
8 장 터페노이드(Terpenoid)
8.1 터페노이드(terpenoid) 분류
8.2 모노터펜(monoterpene)
8.3 이리도이드(iridoid)
8.4 세스퀴터펜(sesquiterpene)
8.5 다이터펜(diterpene)
8.6 트라이터펜(triterpene)
8.7 트라이터펜 사포닌(triterpene saponin)
8.8 카로테노이드(carotenoid)
8.9 스테로이드(steroid)
8.10 스테로이드 사포닌(steroid saponin)
8.11 강심배당체(cardiac glycoside)
8.12 동물 스테로이드 호르몬
9 장 아미노산 및 알칼로이드
9.1 아미노산(amino acid)
9.2 기타 천연 아미노산(amino acid)
9.3 펩타이드(peptide)
9.4 알칼로이드(alkaloid)
10 장 해양 천연물(Marine natural product)
10.1 유독성분(有毒成分, toxin)
10.2 다당류(polysaccharide)
10.3 지방산 유래 물질
10.4 방향족 화합물
10.5 터페노이드(terpenoid)
10.6 아미노산 및 펩타이드
10.7 항암 성분
10.8 항바이러스 성분
11 장 천연물의 화학구조 결정
11.1 원소 분석(elemental analysis)
11.2 분광학(分光學, spectroscopy)
11.3 자외선 분광학(UV spectroscopy)
11.4 적외선 분광학(IR spectroscopy)
11.5 핵자기공명 분광학(NMR spectroscopy)
11.6 질량분석법(mass spectrometry, MS)
12 장 입체화학(Stereochemistry)
12.1 거울상이성질체(enantiomer)
12.2 광학 활성(optical activity)
12.3 절대 배열(absolute conguration) 표시법: R, S 배열
12.4 부분입체이성질체(diastereomer)
12.5 절대 배열(absolute conguration)의 규명
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